Le sue origini risalgono così indietro nel tempo da coincidere con la nascita della civiltà urbana in Occidente. Prima colonia greca di Sicilia, viene fondata intorno al 734 a.C. dai Calcidesi d'Eubea ai quali si unirono, come sembra ormai certo, i Nassi dalla grande isola dell'Egeo.
La città prospera in periodo arcaico e quindi, nei primi decenni del V secolo a.C., viene da Ierone dorizzata e riedificata secondo un piano rigidamente regolare. Nel 403 a.C. è distrutta da Dioniso I di Siracusa che ne atterra le mura, riduce in schiavitù la popolazione e consegna il territorio della città alle vicine popolazioni sicule, intendendo così punirla per essersi schierata con gli Ateniesi nel conflitto contro Siracusa.
Dopo tale evento Naxos non tornò più ad avere il rango e il ruolo di città, pur rimanendo il suo porto attivo per tutta l'antichità. La vita urbana si sposta a Taormina, che viene fondata nel 358 a.C. da Andromaco, padre dello storico Timeo, il quale ivi accoglie gli esuli di Naxos. La vicenda della città si conclude dunque nell'arco di poco più di tre secoli. Tale circostanza, che trova conferma nell'evidenza archeologica, fa di Naxos un osservatorio privilegiato per lo studio della più antica urbanistica delle città greche d'Occidente.
L'antico abitato di Naxos occupa la piattaforma lavica della penisoletta di Schisò e i terreni subito a nord di questa, per una superficie complessiva di 40 ettari. E' delimitata a sud-est dal torrente Santa Venera e a nord-est dalla baia. Questa vasta insenatura, compresa tra Capo Taormina e Capo Schisò, fu scalo naturale per le navi sospinte dalle correnti da Capo Spartivento o da Capo dell'Armi in Calabria: le prime navi greche seguirono questa rotta, che in linea d'aria non supera i 40 chilometri. E a questo proposito Eforo racconta che la nave di Teocle, ecista della colonia di Naxos, sarebbe stata trascinata in Sicilia dai venti.
La città arcaica (sec. VII-VI a.C.)
Le evidenze archeologiche lasciano pensare che il primo stanziamento della fine dell'VIlI sec. a.C. occupasse una superficie ridotta, non superiore ai dieci ettari: si tratta dei terreni della penisola contornanti la baia ove sono state scoperte tracce e resti consistenti databili alla fine dell’ VIII sec. a. C..
Nel corso del VII secolo, l'abitato, via via, si configura come citta. L'impianto, poi obliterato da quello rigidamente regolare del V secolo, è caratterizzato dalla coesistenza di diversi orientamenti, come suggeriscono i resti dei tracciati stradali scoperti. Tra questi appaiono importanti le arterie con orientamento N-S: più larghe delle altre, assicuravano il collegamento tra la costa e l'entroterra. E difici sacri o sacelli sono in luce all'interno del tessuto urbano di età arcaica. Costruzioni molto semplici, a pianta rettangolare e privi del colonnato esterno, guadagnavano splendore e risalto dal rivestimento policromo del bordo ligneo del tetto e dalla decorazione frontonale. Risalente agli ultimi decenni del VII sec. a.C. è l'impianto dell'area sacra presso le foci del Torrente S. Venera, uno dei maggiori santuari della città.
Assai rilevante, ancorché raro, è il paramento del muro meridionale del témenos: i blocchi lavici del paramento esterno sono lisciati in superficie e arrotondati ai margini, cosicché le linee di giuntura tra i blocchi risultano curve. Le origini di tale tecnica sono rintracciabili nella Grecia dell'Est, ove si concentra il maggior numero di esempi. E' viceversa assai poco attestata nelle colonie d'Occidente e mai in un periodo così antico come a Naxos.
Naxos è uno dei siti della costa orientale della Sicilia che ha restituito il maggior numero di fornaci per la cottura dei manufatti in terracotta dal periodo arcaico a quello tardo romano e bizantino e fino ai nostri giorni. La materia prima era fornita dalle colline argillose retrostanti la baia. Questi impianti artigianali in larga parte erano collocati all'esterno della città. Vi sono tuttavia fornaci, e tra le più antiche, anche all'interno dell'area urbana.
Altra opera imponente è costituita dalle mura di fortificazione, costruite con enormi blocchi lavici appena sbozzati, forse in concomitanza con l'attacco di Ippocrate, alla fine del VI sec. a.C., ed il cui circuito è stato quasi interamente individuato; a doppio paramento, raggiungono lo spessore di 4,60 m e sono interrotte da quattro porte aperte in corrispondenza dello sbocco di strade urbane.
Le prime coniazioni di monete d'argento della zecca di Naxos risalgono alla fine del VI sec. a. C. e costituiscono il segno tangibile di una società ormai ricca, evoluta, e dalla struttura complessa. Tra le più antiche della Sicilia, sono caratterizzate sul dritto dalla testa di Dioniso e sul rovescio da un grappolo d'uva.
Monete dell'antica Naxos esposte al Museo Regionale di Siracusa.
La città del V secolo
di incroci con arterie nord-sud, determinano nella zona centrale isolati molto allungati di forma rettangolare. Basi quadrangolari di dimensioni identiche si ripetono ad ogni incrocio mantenendo sempre la stessa posizione ed assolvendo forse alla funzione di altare.
In età classica la zecca di Naxos conia monete d'argento di eccellente livello artistico. Raffigurano sul dritto ancora la testa di Dioniso, mentre sul rovescio un Sileno acconciato sostituisce il grappolo d'uva.